Ο Φαν΄τ Σιπ γεννήθηκε στο Φορτ Σεντ Τζον της Βρετανικής Κολομβίας και μεγάλωσε στο Πάουελ Ρίβερ, όπου έπαιξε ποδόσφαιρο νέων στη μικρή κοινότητα, πριν η οικογένειά του μετακομίσει στην Ολλανδία το 1972. Ο Φαν΄τ Σιπ ξεκίνησε τη σταδιοδρομία του στην ακαδημία νέων του Άγιαξ. Έκανε το ντεμπούτο του με την πρώτη ομάδα το Δεκέμβριο του 1981, περνώντας τις επόμενες 11 σεζόν με τον Άγιαξ. Κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου, έγινε πρωταθλητής Ολλανδίας το 1982, 1983, 1985 και 1990 και κυπελλούχος Ολλανδίας το 1983, 1986 και 1987. Βοήθησε επίσης τον Άξιαξ να κερδίσει το Κύπελλο Κυπελλούχων 1986-87 και το Κύπελλο ΟΥΕΦΑ 1991-1992. Μετά την κατάκτηση του Κυπέλλου ΟΥΕΦΑ από τον Άγιαξ, αγοράστηκε από την ιταλική Τζένοα, στην οποία αγωνίστηκε τέσσερις σεζόν πριν τερματίσει τη σταδιοδρομία του. Βοήθησε το σύλλογο να κερδίσει το Αγγλοϊταλικό Κύπελλο του 1996.
Σε διεθνές επίπεδο, ο Φαν΄τ Σιπ, μέλος της Εθνικής Ολλανδίας U19 στο Παγκόσμιο Πρωτάθλημα Νέων του 1983, είχε 41 συμμετοχές και 2 γκολ με την Εθνική Ολλανδίας. Το ντεμπούτο του έγινε εναντίον της Σκωτίας τον Απρίλιο του 1986 και ο τελευταίος του αγώνας ήταν ένας προκριματικός αγώνα του Ευρωπαϊκού Πρωταθλήματος εναντίον της Λευκορωσίας τον Ιούνιο του 1995. Εμφανίστηκε στο Παγκόσμιο Κυπέλλου του 1990 και στο Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα του 1992.
Σταδιοδρομία ως προπονητής
Μετά τη συνταξιοδότησή του ως παίκτης, ο Φαν΄τ Σιπ έγινε προπονητής νέων στον Άγιαξ και στη συνέχεια προπονητής της Τβέντε. Από τον Αύγουστο του 2004, ήταν βοηθός προπονητή του Μάρκο φαν Μπάστεν στην Εθνική Ολλανδίας, μέχρις ότου ο Φαν Μπάστεν εγκατέλειψε τη θέση του προπονητή μετά το Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα του 2008. Ακολούθησε τον Φαν Μπάστεν στον Άγιαξ, όπου έγινε βοηθός προπονητή μαζί με το Ρομπ Βίτσχε, για την σεζόν 2008-09. Στις 6 Μαΐου 2009, μετά την παραίτηση του Φαν Μπάστεν, ονομάστηκε ως προσωρινός προπονητής του Άγιαξ και διηύθυνε το σύλλογο μέχρι το τέλος της σεζόν.
Μέλμπουρν Χαρτ
Αποκτήθηκε αυστραλιανή Μέλμπουρν Χαρτ στις 12 Οκτωβρίου 2009, ως ο προπονητής της για την σεζόν 2010-11, την παρθενική της στο Πρωτάθλημα Αυστραλίας. Την 1η Φεβρουαρίου 2012, ο Φαν ΄τ Σιπ ανακοίνωσε ότι θα εγκαταλείψει τη σύλλογο στο τέλος της σεζόν 2011-12, αναφέροντας προσωπικούς λόγους για την απόφασή του. Οδήγησε τη Χαρτ στους πρώτους της Τελικούς, στη δεύτερη σεζόν της στο πρωτάθλημα. Ο Φαν ΄τ Σιπ διαδραμάτισε σημαντικό ρόλο στην εξέλιξη της Μέλμπουρν Χαρτ.
Γουαδαλαχάρα
Τον Απρίλιο του 2012, η Γουαδαλαχάρα ανακοίνωσε, μέσω του λογαριασμού της στο Twitter, ότι ο Φαν ΄τ Σιπ θα είναι ο νέος προπονητής του συλλόγου. Ο Φαν ΄τ Σιπ προτάθηκε από τον συμπατριώτη του Γιόχαν Κρόιφ, ο οποίος εργαζόταν εκείνη την στιγμή σε ένα πρότζεκτ με το σύλλογο. Το πρώτο ανταγωνιστικό παιχνίδι του Φαν ΄τ Σιπ ήταν εναντίον της Τολούκα, όπου η Γουδαλαχάρα έχασε με 2-1. Ο Φαν ΄τ Σιπ απαλλάχθηκε από τα καθήκοντά του ως προπονητής του συλλόγου λίγες μέρες πριν από την έναρξη της σεζόν Clausura 2013.
Επιστροφή στη Μέλμπουρν Σίτι
- Στις 30 Δεκεμβρίου 2013, μετά από 17 αγώνες χωρίς νίκη από τη Μέλμπουρν Χαρτ και την πρόωρη λήξη του συμβολαίου του Τζον Αλοΐζι, η Μέλμπουρν Χαρτ προσέλαβε τον Φαν ΄τ Σιπ ως προπονητή μέχρι το τέλος της σεζόν.
- Στις 19 Μαρτίου 2014, μετά από 11 αγώνες με το σύλλογο, συμπεριλαμβανομένου ενός σερί 7 αγώνων χωρίς ήττα, ο Φαν ΄τ Σιπ υπέγραψε τριετές συμβόλαιο με την ομάδα (που θα μετονομαζόταν σε Μέλμπουρν Σίτι τον Ιούνιο του 2014), μέχρι το τέλος της σεζόν 2016-17.
- Στις 3 Ιανουαρίου 2017, ο Φαν ΄τ Σιπ παραιτήθηκε από προπονητής της Μέλμπουρν Σίτι, ώστε να επιστρέψει στην Ολλανδία για να βοηθήσει στη φροντίδα του πατέρα του, ο οποίος ήταν στο τελικό στάδιο μίας ασθένειας.
- Τον Ιούλιο του 2019, προσλήφθηκε ως προπονητής της Εθνικής Ελλάδας.