Ξεκίνησε να παίζει με τους νεαρούς του Άρη. Ο Καλαϊτζάκης ξεκίνησε την επαγγελματική του σταδιοδρομία το 2015, με τον Παναθηναϊκό. Στον Παναθηναϊκό ο Καλαϊτζάκης συνυπήρξε για μια χρονιά με το μπασκετικό πρότυπό του όπως ο ίδιος έχει δηλώσει, τον Δημήτρη Διαμαντίδη. Έκανε το ντεμπούτο του στο Ελληνικό πρωτάθλημα στις 18 Φλεβάρη 2016.
Το 2017 ανανέωσε το συμβόλαιο του για τρία ακόμα χρόνια. Στην Ευρωλίγκα αγωνίστηκε για πρώτη φορά κόντρα στην Μακάμπι Τελ Αβίβ στις 19 Δεκεμβρίου 2017.Με τους πράσινους, έχει κερδίσει τον τίτλο του Κυπέλλου Ελλάδας τα έτη 2016, 2017 και 2019 και το Πρωτάθλημα Ελλάδος το 2017, 2018 και 2019. Το καλοκαίρι του 2019, δόθηκε δανεικός στην λιθουανική Νεβέζις.
![](data:image/svg+xml;charset=utf-8,<svg height="751" width="1164" xmlns="http://www.w3.org/2000/svg" version="1.1"/>)
Εθνική ομάδα
- Ο Καλαϊτζάκης είναι μέλος των μικρότερων εθνικών ομάδων της Ελλάδας.
- Με τις μικρές εθνικές ομάδες, έπαιξε το 2015 στο πρωτάθλημα FIBA Europe Under-16, στο πρωτάθλημα 2016 FIBA Europe Under-18 και στο πρωτάθλημα κάτω των 18 ετών FIBA Europe 2017.
- Το 2018 αγωνίστηκε στο πρωτάθλημα κάτω των 20 ετών FIBA Europe.
