Ο Ζελένσκι γεννήθηκε στις 25 Ιανουαρίου 1978 στο Κριβί Ριχ, στην Ουκρανική ΣΣΔ (σημερινή Ουκρανία) από Εβραίους γονείς. Ο πατέρας του Ολεξάντρ Ζελένσκι είναι καθηγητής ο οποίος είναι επικεφαλής ενός ακαδημαϊκού τμήματος της κυβερνητικής και της πληροφορικής σκληρού λογισμικού στο ινστιτούτο οικονομικών του Κρίβι Ριχ, ενώ η μητέρα του Ρίμμα Ζελένσκα δούλευε ως μηχανικός. Πριν την είσοδο στο δημοτικό έζησε για τέσσερα χρόνια στη Μογγολία, στην πόλη του Έρντενετ που δούλευε ο πατέρας του. Ο Ζελένσκι σπούδασε νομικά στο τμήμα του Εθνικού Οικονομικού Πανεπιστημίου Κιέβου στο Κρίβι Ριχ, αλλά δεν έχει δουλέψει επαγγελματικά στο νομικό πεδίο.
Σε ηλικία 17 ετών, εντάχθηκε στο τοπική ομάδα του ΚΒΝ (διαγωνισμός κωμωδίας) και σύντομα κλήθηκε να συμμετάσχει στην τοπική ουκρανική ομάδα “Ζαπορίζια-Κρίβι Ριχ-Τράνσιτ”, το οποίο συμμετείχε στο πρωτάθλημα ΚΒΝ και τελικά κέρδισε το 1997.Την ίδια χρονιά, δημιούργησε και έγινε επικεφαλής της ομάδας Κβαρτάλ 95. Από το 1998 έως το 2003, το Κβαρτάλ 95 ήταν μια από τις καλύτερες ομάδες των πρωταθλημάτων του ΚΒΝ και το ουκρανικό πρωτάθλημα του ΚΒΝ. Έτσι πέρασε πολύ χρόνο στη Μόσχα και συνεχώς περιόδευσε γύρω από τις μετασοβιετικές χώρες.Το 2003, η Κβαρτάλ 95 άρχισε να παράγει εκπομπές για το ουκρανικό τηλεοπτικό κανάλι 1+1, και το 2005 η ομάδα μετακόμισε στο ουκρανικό τηλεοπτικό κανάλι Inter.
Αφού ο Ζελένσκι συμμετείχε στην ουκρανική εκδοχή του Dancing with the Stars το 2006, έγινε διασημότητα στην Ουκρανία. Το 2008, πρωταγωνίστησε στην ταινία Αγάπη στη Μεγάλη Πόλη και στο σίκουελ του. Ο Ζελένσκι συνέχισε την κινηματογραφική του καριέρα με την ταινία Γραφείο του Ρομαντισμού. Ο Χρόνος μας το 2011 και με την ταινία Ρζέφσκι Εναντίον του Ναπολέοντα το 2012. Η Αγάπη στη Μεγάλη Πόλη 3 κυκλοφόρησε τον ιανουάριο του 2014. Ο Ζελένσκι έπαιξε τον πρωταγωνιστικό ρόλο στην ταινία 8 Πρώτα Ραντεβού του 2012 και στις συνέχειες που κυκλοφόρησαν το 2015 και 2016.
Ο Ζελένσκι ήταν μέλος του διοικητικού συμβουλίου και γενικός παραγωγός του τηλεοπτικού καναλιού Inter από το 2010 έως το 2012. Τον Αύγουστο του 2014, ο Ζελένσκι τάχθηκε κατά της παρέμβασης του Ουκρανικού Υπουργείου Πολιτισμού για την απαγόρευση των Ρώσων καλλιτεχνών από την Ουκρανία. Από το 2015, η Ουκρανία έχει απαγορεύσει τους ρώσους καλλιτέχνες και άλλα έργα πολιτισμού από τη Ρωσία .Το 2018, η ρομαντική κωμωδία Αγάπη στη Μεγάλη Πόλη 2 με πρωταγωνιστή τον Ζελένσκι απαγορεύτηκε στην Ουκρανία.
Αφού τα ουκρανικά μέσα ενημέρωσης ανέφεραν ότι κατά τη διάρκεια του Πολέμου στο Ντονμπάς η Κβαρτάλ 95 του Ζελένσκι δώρησε 1 εκατομμύριο χρβίνια για τον ουκρανικό στρατό, οι Ρώσοι πολιτικοί και καλλιτέχνες ζήτησαν την απαγόρευση των έργων του στη Ρωσία.Ο Ζελένσκι ωστόσο, ήταν κατά της απαγόρευσης των Ρώσων καλλιτεχνών από την Ουκρανία από το Ουκρανικό Υπουργείο Πολιτισμού.
Το 2015, ο Ζελένσκι έγινε ο σταρ της δημοφιλούς τηλεοπτικής σειράς Υπηρέτης του Λαού, στην οποία παίζει το ρόλο του Προέδρου της Ουκρανίας. Στη σειρά, ο Ζελένσκι είναι καθηγητής ιστορίας που κερδίζει τις προεδρικές εκλογές μετά από δημοφιλές βίντεο στο οποίο κάνει κριτική στην κυβέρνηση για τη διαφθορά στην Ουκρανία.
Κατά τη διάρκεια της προεκλογικής εκστρατείας ο Ζελένσκι συνέχισε τα ταξίδια με την Κβαρτάλ 95. Κατά τη διάρκεια της εκστρατείας η ενασχόληση του με τα μέσα μαζικής ενημέρωσης ήταν ελάχιστη.Ωστόσο μίλησε στο εκλογικό σώμα σε κανάλια των κοινωνικών μέσων μαζικής ενημέρωσης κανάλια και του YouTube. Στις 16 Απριλίου 2019 20 ουκρανικά ΜΜΕ κάλεσαν τον Ζελένσκι να σταματήσει να αποφεύγει τους δημοσιογράφους.Δύο μέρες αργότερα ο Ζελένσκι δήλωσε ότι δεν κρύβεται από τους δημοσιογράφους, αλλά ότι δεν θέλω να πάω στην εκπομπή, όπου “οι άνθρωποι της παλιάς εξουσίας” κάνουν “μόνο δημόσιες σχέσεις” και ότι απλά δεν έχει το χρόνο για να ικανοποιήσει όλες τις αιτήσεις συνέντευξης.Κατά τη διάρκεια της εκστρατείας ο Ζελένσκι παρουσίασε την ομάδα του, που περιλαμβάνει τον πρώην Υπουργό Οικονομικών Ολεξάντρ Ντανίλγιουκ και άλλους. Ο Γάλλος Πρόεδρος Εμανουέλ Μακρόν, δέχτηκε τον υποψήφιο πρόεδρο Ζελένσκι στο Παλάτι των Ηλυσίων στο Παρίσι στις 12 Απριλίου 2019.
ΗΠΑ: Οι πρόεδρο τεσσάρων Επιτροπών της Βουλής των Αντιπροσώπων απειλούν να κλητεύσουν τον Λευκό Οίκο και το Στέιτ Ντιπάρτμεντ μετά τη δημοσιοποίηση του διαλόγου που είχε ο Ντόναλντ Τραμπ με τον πρόεδρο της Ουκρανίας Βολοντίμιρ Ζελένσκι.
Νάνσι Πελόζι: Η πρόεδρος της Βουλής των Αντιπροσώπων σχολίασε τη διαρροή των συνομιλιών Τραμπ - Ζελένσκι.
Βολοντίμιρ Ζελένσκι: Ξεκάθαρη απάντηση έδωσε ο Ουκρανός πρόεδρος σε ερώτηση για το εάν δέχθηκε πιέσεις από τον Ντόναλντ Τραμπ σε μεταξύ τους συνομιλία το καλοκαίρι.
