Από τη συλλογή του, άντλησε μεγάλο μέρος του υλικού που θα αποτελούσε τις πρώτες set lists της. Το τραγούδι που καθόρισε την αποστολή της στο τραγούδι ήταν το A Sleepin’ Bee, σε μουσική του Χάρολντ Άρλεν και στίχους του Τρούμαν Καπότε για το μιούζικαλ House of Flowers του 1954. «Οι στίχοι αυτού του τραγουδιού μου έδωσαν τις τρεις πράξεις ενός θεατρικού έργου που λαχταρούσα ως ηθοποιός. Και ο Χάρολντ ήταν ένας από εκείνους τους συγγραφείς που μπορούσαν να γράψουν αυτές τις υπέροχες μελωδίες. Αυτό μου έδωσε αυτό που χρειαζόμουν».
Δεν είναι λοιπόν περίεργο που επέλεξε να ερμηνεύσει το τραγούδι σε έναν διαγωνισμό τραγουδιού στον οποίο την έσπρωξε ο Ντένεν να συμμετάσχει, στο The Lion, ένα γκέι μπαρ στο Village. Η Στρέιζαντ κέρδισε και, μετά από παρότρυνση ενός άλλου φίλου της, δοκιμάστηκε για μια συναυλία στο Bon Soir, η οποία οδήγησε σε μια σειρά από ραντεβού με την κωμική Φίλις Ντίλερ. Όχι ότι όλα της πήγαιναν τόσο εύκολα. Το Village Vanguard την απέρριψε όταν έκανε οντισιόν. Ακόμη χειρότερα, η δοκιμαστική της εμφάνιση προκάλεσε την επίπληξη του Μάιλς Ντέιβις. Ένας φίλος της που εργαζόταν στο Vanguard ζήτησε από τα παιδιά της μπάντας του Ντέιβις να την υποστηρίξουν για την οντισιόν, κάτι που εξόργισε τον μεγάλο της τζαζ. «Του είπε, «μην το ξανακάνεις ποτέ αυτό! Πήρες τους δικούς μου και τους έβαλες να παίξουν γι’ αυτό το κορίτσι;». Δεν θα το ξεχάσω ποτέ αυτό».
Στην αρχή της ηχογράφησης του Bon Soir, ακούμε τον ισχυρότερο πρωταθλητή της στην Columbia Records, τον David Kapralik, να προφέρει λάθος το όνομά της στην εισαγωγή ως Barbra «Strei-zand». «Είναι Strei-sand», παρεμβαίνει πικρόχολα η ίδια. «Είναι το πιο αστείο πράγμα για μένα ότι οι άνθρωποι εξακολουθούν να μην μπορούν να καταλάβουν σωστά το όνομά μου», είπε. «Ακόμα και σήμερα, έπρεπε να διορθώσω τη νέα μου βοηθό».
«Ποτέ δεν σκέφτηκα τον έλεγχο της αναπνοής. Ποτέ δεν σκέφτηκα τίποτα! Δεν ήξερα τεχνικά πώς να τραγουδήσω από το διάφραγμα ή ό,τι στο διάολο συζητούν» θυμάται. Απλώς φαινόταν να έχει την έμφυτη ικανότητα να διατηρεί τις νότες για τρομακτικές διάρκειες. «Κρατάω τις νότες επειδή το θέλω!».
Ομοίως, η Στρέιζαντ είπε ότι δεν σκέφτηκε ποτέ τη διατύπωσή της, παρά τις φράσεις που κόβουν τόσο κοφτερά όσο ένα μαχαίρι Γκίνσου. «Αν το κάνω αυτό, είναι μάλλον λόγω του στίχου», είπε. «Θέλω να τονίσω το συναίσθημα με έναν ήχο». Κυρίως, η προσοχή της έπεσε στον χαρακτήρα που απεικονίζεται στο τραγούδι. «Σκεφτόμουν πάντα «τι περνάει αυτό το άτομο;»», είπε.
Η Στρέιζαντ δεν πήγε μόνο κόντρα στις τάσεις της μουσικής, αλλά αμφισβήτησε και τις συμβατικές αντιλήψεις για τη γυναικεία ομορφιά σε μια εποχή που λίγοι το έκαναν. Ήταν ο φίλος της, ο εικονογράφος και μακιγιέρ Μπομπ Σούλενμπεργκ, του οποίου οι ζωγραφιές του για μένα «με έκαναν να συνειδητοποιήσω τι ήταν όμορφο στο πρόσωπό μου, δεν είχα καθόλου επίγνωση» είπε.
Ο Σούλενμπεργκ δεν ήταν ο μόνος που παρατήρησε τη γοητεία της. Όταν ο θρύλος της μόδας Νταϊάνα Βρίλαντ που έβαλε τη Στρέιζαντ στο εξώφυλλο της Vogue, επέλεξε μια φωτογραφία που εστίαζε στην εξέχουσα μύτη της τραγουδίστριας, μια στιγμή καμπής για την αυτοεικόνα πολλών γυναικών. «Ήμουν ενθουσιασμένη με αυτό!» δήλωσε η τραγουδίστρια. Πριν από αυτό «με αποκαλούσαν με ενοχλητικά ονόματα». Ένας κριτικός συνέκρινε το προφίλ της με αυτό ενός μυρμηγκοφάγου. «Ένας άλλος κριτικός είπε ότι έμοιαζα με την αιγυπτιακή βασίλισσα Νεφερτίτη» είπε γελώντας η Στρέιζαντ. «Σκέφτηκα, αλήθεια; Ίσως είμαι και τα δύο!».