Αυτή η βαθιά πίστη στον εαυτό του ήταν εμφανής από τα 18 του ακόμα, όταν έδωσε συνέντευξη για να μπει στο πανεπιστήμιο. Ο νεαρός καθηγητής που τον εξέτασε του αποκάλυψε ότι ήταν η πρώτη φορά που έπαιρνε συνεντεύξεις από υποψηφίους. «Μην ανησυχείτε κύριε, τα πήγατε περίφημα», του είπε ο Kwarteng στο τέλος της συνέντευξης.
Πολύγλωσσος, μιλά γαλλικά, ιταλικά, γερμανικά, ελληνικά και λίγα αραβικά και μετά τις σπουδές του έπιασε δουλειά στο City του Λονδίνου, ως αναλυτής της JP Morgan. Έγραψε ιστορικά βιβλία και άρθρα για την Telegraph, ενώ η πολιτική του άνοδος ξεκίνησε από των ημερών της Theresa May, όταν διετέλεσε υπουργός Brexit.
Η τάση για αλαζονεία –αλλά και η αναμφισβήτητη ευφυΐα του– είναι ένα κοινό θέμα που φαίνεται να αναφέρουν πολλοί άνθρωποι που έχουν συνεργαστεί μαζί του.
Μάλιστα, ο Guardian μεταφέρει και ένα περιστατικό που συνέβη όταν ο Bill Gates οργάνωσε μία συζήτηση στρογγυλής τραπέζης με πολλούς καλεσμένους υψηλού προφίλ. Όταν ο Kwarteng εμφανίστηκε, άρχισε να συμπεριφέρεται σαν εκείνος να ήταν ο υπεύθυνος της συνάντησης, «λέγοντας την άποψή του για τα πάντα» και «κάνοντας μάθημα» στον Gates ακόμα και για τα θέματα για τα οποία εκείνος είναι ειδικός, γράφει η εφημερίδα. «Ήταν παράξενο και άβολο», λέει ένα άτομο που έχει γνώση του επεισοδίου, σύμφωνα με τον Guardian.