Ξεκίνησε με το “The Spook Show” στο οποίο άλλαζε χαρακτήρες, και σιγά σιγά έγινε grande. Ο Spielberg της έδωσε τον ρόλο της Celie στο “The Colour Purple” και αυτό ήταν ένα εντυπωσιακό ντεμπούτο. Μετά από αυτό όμως, το Χόλιγουντ δεν ήξερε πώς να τη διαχειριστεί. Δεν ήταν μόνο μαύρη γυναίκα, αλλά είχε και μία εκκεντρική εμφάνιση. Επίσης, δεν ήξερε πότε και τι θα ξεστομίσει.
Ήθελε πολύ να γίνει η “The Princess Bride” το 1997, αλλά οι παραγωγοί γέλασαν. «Αφού το βιβλίο έλεγε ότι είναι μία πριγκίπισσα που δεν μοιάζει με καμία, και έχει εντελώς διαφορετικό attitude. Γιατί όχι εγώ λοιπόν; Αυτό με πλήγωσε αλλά, ναι, έλεγα ναι σε ρόλους που οι άλλοι δεν είχαν πρόβλημα να υποδυθώ», έλεγε τότε στο Playboy. O Patrick Swayze απείλησε την παραγωγή του Ghost λέγοντας πως θα αποχωρήσει αν δεν πάρουν τη Whoopie στην ταινία, η οποία της χάρισε το Όσκαρ της. Με το “Sister Act 2”, έγινε η πιο ακριβοπληρωμένη γυναίκα στο Χόλιγουντ, κερδίζοντας 7 εκατομμύρια. Έδειξε όλο το κωμικό ταλέντο της στο “Comic Relief”, παρέα με τους Robin Williams και Billy Crystal, με σκοπό τη συγκέντρωση χρημάτων για τους άστεγους.
Για ποιο πράγμα νιώθει ότι οι άλλοι σοκάρονται και αφορά εκείνη; (εκτός από το bush incindent); «Για το ότι έχω ταλέντο. Για το ότι γράφω βιβλία, είμαι παραγωγός, είμαι επιχειρηματίας, είμαι παραγωγός ταινιών, παίζω και δραματικούς ρόλους. Ο κριτικός Hilton Als την είχε κατατάξει κάποτε στους New Negros, εννοώντας ότι: «Είναι μία γυναίκα που βλέπει το κοινωνικό περιθώριο, από το οποίο ήρθε, σαν μία μορφή ελευθερίας και πρόκληση. Παίρνει το λίγο που της δόθηκε και το μεταμορφώνει σε κάτι πολύπλοκο, σοκαριστικό και τρομερά στιλάτο». Έχει κάνει 3 γάμους, είναι single και δεν είναι διατεθειμένη να αλλάξει κάτι στη ζωή της.
«Δηλαδή αν έρθει ένας άντρας στη ζωή μου, θα πρέπει να συμβιβαστώ; Ξανασκέψου αυτό που είπες» και συνεχίζει να ζει τη ζωή της με τους δικούς, εκκεντρικούς όρους.