Γίνεται διάσημος χάρη κυρίως στις ταινίες «Oceans 11», «Manchuran Candidate» και «Revenge of Johny Cool». Στην προσωπική του ζωή, οι μαρτυρίες μιλούν για έναν άνθρωπο μετρημένο και ευγενικό, που ήθελε να υπενθυμίζει την παρουσία του όχι τόσο με τα λόγια του, αλλά με το έργο του. Όπως έγραψε η κόρη του Ντιν Μάρτιν, με ανάρτησή της στο Twitter, ο Σίλβα ήταν «ένας από τους πιο συμπαθητικούς, ευγενικούς και ταλαντούχους άντρες που θα μπορούσα να αποκαλώ φίλο μου.
Ήταν ο τελευταίος επιζών σταρ της αρχικής ταινίας Oceans 11. Σε αγαπάμε Χένρι και να ξέρεις ότι θα μας λείψεις».