Στην πρώτη του συνάντηση με την τραγουδίστρια Λίνσεϊ ντε Πολ σε ένα πάρτι, δεν δίστασε να της πιάσει κουβέντα, να φλερτάρει μαζί της και να ζητήσει το τηλέφωνό της παρόλο που η Μισελίν καθόταν στο διπλανό καναπέ. Τι είχε να πει η Ροκμπρίν για όλα αυτά; “Όταν γνώρισα τον Σον, ήξερα τι έπαιρνα. Όλες τον ήθελαν και έπρεπε να το αποδεχτώ και να το κατανοήσω”. Δεν την έδιωξαν μακριά του ούτε οι κατηγορίες της πρώτης της συζύγου, Σιλέντο, ότι είχε υπάρξει κακοποιητικός μαζί της. Οι αναμνήσεις της Ροκμπρίν από τη μεγάλη της αγάπη μόνο θετικές φαίνεται να είναι, αφού σχολίασε πως έζησαν μαζί “μια υπέροχη ζωή”.
Η εγγονή του Σον Κόνερι, η δημοσιογράφος Στεφανί Ρενουβίν, σχολίασε χαρακτηριστικά για τη σχέση τους: “Λένε ότι πίσω από έναν μεγάλο άντρα κρύβεται μία γυναίκα. Στην περίπτωσή τους, ήταν η γιαγιά μου. Μία γυναίκα με ύψος 1,55, αλλά αληθινός σίφουνας. Αν και άσημη παντρεμένη με ένα τόσο διάσημο άνδρα, δεν υπήρχε καμία ανισορροπία μεταξύ τους. Έπαιζαν στο ίδιο γήπεδο”.