Μετά το χωρισμό του ζευγαριού το 2002, ο Timberlake κυκλοφόρησε το μουσικό βίντεο για το κομμάτι του “Cry Me A River”, το οποίο παρουσίαζε μια προφανή ντόπισσα της Britney να τον απατά. Το 2011, ο Timberlake παραδέχτηκε ότι το τραγούδι αφορούσε την Spears, κάτι που είχε από καιρό αρνηθεί, σύμφωνα με τη HuffPost.
Ερωτηθείς αν έκανε στοματικό σεξ στην Spears, απάντησε: “Το έκανα. Είμαι βρώμικος”, σύμφωνα με το GQ.
Και η σκιά δεν τελείωσε εκεί. Το 2013, φαινομενικά έριξε την Spears στη σκηνή, δηλώνοντας, “Μερικές φορές στη ζωή, νομίζεις ότι βρήκες τη μία. Μετά ανακαλύπτεις ότι ήταν απλώς μια κοπέλα”, σύμφωνα με την The Telegraph (αν και αρνείται ότι αναφερόταν σε Βρετανός). Ο Τίμπερλεϊκ ζήτησε από τότε συγγνώμη για την αποτυχία της Σπίαρς και μίλησε εναντίον της συντηρητικής της θέσης. «Ανεξάρτητα από το παρελθόν μας, καλό και κακό… αυτό που της συμβαίνει δεν είναι σωστό», έγραψε στο Twitter. «Καμία γυναίκα δεν πρέπει ποτέ να περιορίζεται στο να παίρνει αποφάσεις για το σώμα της».