Ο Δημήτρης Εμμανουηλίδης σκόραρε δις την Τετάρτη 30 Οκτωβρίου 2019 στον αγώνα του Πανιωνίου κόντρα στον Ολυμπιακό Βόλου για το Κύπελλο Ελλάδος. Ο νεαρός άσος τις τελευταίες εβδομάδες έχει ανέβει πολύ αγωνιστικά και προσπαθεί να βοηθήσει όσο μπορεί τους Νεοσμυρνιώτες στη μάχη για την παραμονή.
Το καλοκαίρι του 2019 ο Παναθηναϊκός αποφάσισε να προχωρήσει την επέκταση του συμβολαίου του Δημήτρη Εμμανουηλίδη μέχρι το 2022. Όμως λίγες βδομάδες αργότερα, έφυγε δανεικός για τον Πανιώνιο. Ο Γιώργος Δώνης έκρινε ότι ο νεαρός άσος πρέπει να πάρει παιχνίδια στα πόδια του για να μπορέσει να βοηθήσει στο μέλλον τον Παναθηναϊκό.
Για τον Δημήτρη Εμμανουηλίδη δεν ενδιαφέρθηκε μόνο ο Πανιώνιος. Στα γραφεία της “πράσινης” ΠΑΕ είχε φτάσει πρόταση από ομάδα του Σαμπιονά, όμως κρίθηκε ότι δεν θα είχε δεδομένο χρόνο συμμετοχής και έτσι προτιμήθηκε η επιλογή του δανεισμού στον Πανιώνιο. Βέβαια πλέον ο Δώνης μάλλον μετανιώνει την απόφασή να δώσει δανεικό τον νεαρό επιθετικό, καθώς με τις απουσίες που έχει ο Παναθηναϊκός θα μπορούσε σίγουρα να βοηθήσει.